Диазониевые соли

Катион фенилдиазония

Диазониевые соли (ароматические диазосоединения) — соединения общей формулы R—N+≡N • X, где R, как правило, арил или гетарил, а X- — анион (Cl, NO3, ОН и др.), например, хлорид бензодиазония C6H5N+≡N Cl-[1].

Содержание

Синтез

Диазониевые соли обычно синтезируют диазотированием ароматических аминов:

 

Диазониевые соли применяются для самых разнообразных синтезов, для получения азокрасителей, лекарственных веществ. Из-за неустойчивости солей диазония их синтез проводят при пониженной температуре, и обычно их не выделяют из реакционной среды.

Химические свойства

Диазониевые соли химически очень активны. Наиболее важны их реакции, идущие с выделением азота. При нагревании растворов арилдиазония (как правило процесс ведут в 40-50 % растворе серной кислоты) диазогруппа замещается гидроксилом:

 

Замещение диазогруппы на фтор происходит при нагревания сухого тетрафторбората арендиазония (реакция Шимана):

 

В водном растворе диазогруппу можно заменить на хлор, бром, нитро- и цианогруппу действием солей одновалентной меди в присутствии соответствующих кислот (реакция Зандмейера):

 
 

Замещение на иод и тиоцианат, идет по ионно-радикальному механизму даже в обычных условиях:

 
 

Без катализатора диазогруппа заменяется на азидную и сульфгидридную[2]

В щелочной среде соли диазония образуют соли с металлами — диазотаты, которые более устойчивы, чем соли с анионами. Цианиды и гидросульфиты диазония более устойчивы и могут даже плавиться без разложения.

Литература

  • Химическая энциклопедия. - Т.2. - М.: Советская энциклопедия, 1990

См. также

Примечания