Гамма-оксимасляная кислота

(перенаправлено с «ГОМК»)

Гамма-оксимáсляная кислотá, сокр. ГОМК, также 4-гидроксибутановая кислота — органическое соединение, природная оксикислота, выполняющая важную роль в центральной нервной системе человека, а также встречающаяся в вине, цитрусовых и др. Гамма-оксимасляная кислота может применяться как анестетик и седативное средство, однако во многих странах она находится вне закона.

γ-Оксимасляная кислота[1]
4-Hydroxybutansäure - 4-Hydroxybutanoic acid.svg
Гамма-оксимасляная кислота
Общие
Систематическое
наименование
4-гидроксибутановая кислота
Сокращения ГОМК
Традиционные названия 4-гидроксимасляная кислота,
4-оксимасляная кислота,
4-гидроксибутират,
γ-оксимасляная кислота
Хим. формула C4H8O3
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 104,10 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 15—18 °C
Т. кип.' 178—180 °C, разлагается
Давление пара 0,13 мм рт. ст.
Химические свойства
pKa 4,71
Классификация
Рег. номер CAS 591-81-1
PubChem
Рег. номер EINECS 691-053-4
SMILES
InChI
ChEBI 30830
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Содержание

Физико-химические свойства

ГОМК представляет собой бесцветную жидкость, не имеющую запаха.

Получение

Исходным реагентом для получения гамма-оксимасляной кислоты служит её ангидрид — гамма-бутиролактон (ГБЛ).

Применение

Применяется в медицине в качестве успокаивающего и ноотропного средства в виде оксибутирата натрия.

Имеется также препарат лития с включением ГОМК — оксибутират лития.

Немедицинское использование

 
Предупреждение FDA об опасности пищевых добавок, содержащих ГОМК. Ведомство указывает, что запретило производство таких препаратов в 1990 году.

ГОМК — депрессант, используемый как психоактивное вещество[2]. Часто применяется в виде соли — оксибутирата натрия, другими распространёнными вариантами являются оксибутират калия и другие соли ГОМК, а также ГБЛ.

Последствия употребления сравниваются с эффектами алкоголя и MDMA (эйфория, расторможенность, повышенная чувствительность, эмпатогенные состояния), в больших дозах ГОМК может вызывать тошноту, головокружение, сонливость, психомоторное возбуждение, расстройства зрения, затруднённое дыхание, амнезию, бессознательное состояние и смерть[3]. Смертные случаи обычно связаны с сочетанием вещества с алкоголем или другими депрессантами. В частности, возможна смерть из-за рвоты в состоянии глубокого сна[4][5]. Эффекты от употребления длятся обыкновенно от полутора до трёх часов[3].

В маленьких дозах используется в качестве стимулирующего средства посетителями ночных клубов[6].

Оксибутират натрия считается препаратом, используемым насильниками для воздействия на жертву[7]. Он очень солёный, однако не имеет цвета и запаха[8], чем и пользуются злоумышленники, добавляющие препарат в напитки.

Некоторые спортсмены применяют оксибутират натрия и ГБЛ, поскольку научные исследования показывали, что ГОМК повышает уровень гормона роста in vivo[9]. Было показано, в частности, как ГОМК удваивает секрецию гормона у здоровых молодых мужчин[10]. В этом процессе участвуют мускариновые ацетилхолиновые рецепторы, благодаря чему эффект роста уровня гормона может быть блокирован пирензепином[11].

Правовой статус

В Российской Федерации ГОМК включена в Список III Перечня наркотических средств (психотропные вещества, оборот которых ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля)[12]. В Финляндии ГОМК не имеет статуса лекарственного препарата и причислена к наркотическим веществам (с 2001 года)[13].

Примечания

  1. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А. А. Потехина. — Ленинград: Химия, 1984. — С. 148—149. — 36 000 экз.
  2. Schep L. J., Knudsen K., Slaughter R. J., Vale J. A., Mégarbane B. The clinical toxicology of gamma-hydroxybutyrate, gamma-butyrolactone and 1,4-butanediol (англ.) // Clin Toxicol (Phila) (англ.) : journal. — 2012. — July (vol. 50, no. 6). — P. 458—470. — DOI:10.3109/15563650.2012.702218. — PMID 22746383.
  3. 1 2 Galloway G. P., Frederick-Osborne S. L., Seymour R., Contini S. E., Smith D. E. Abuse and therapeutic potential of gamma-hydroxybutyric acid (англ.) // Alcohol : journal. — 2000. — Vol. 20, no. 3. — P. 263—269. — DOI:10.1016/S0741-8329(99)00090-7. — PMID 10869868.
  4. Gamma-hydroxybutyrate and ethanol effects and interactions in humans. (англ.) // J Clin Psychopharmacol (англ.) : journal. — 2006. — October (vol. 26, no. 5). — P. 524—529. — DOI:10.1097/01.jcp.0000237944.57893.28. — PMID 16974199.
  5. «The Vaults Of Erowid». Erowid.org (18 March 2009). Retrieved on 2012-09-27.
  6. Klein, Mary; Kramer, Frances. Rave drugs: Pharmacological considerations (неопр.) // AANA Journal. — 2004. — Т. 72, № 1. — С. 61—67. — PMID 15098519.
  7. US Drug Enforcement Administration. GHB, GBL and 1,4BD as Date Rape Drugs. Дата обращения 10 мая 2012. Архивировано 10 мая 2012 года.
  8. Jones, C. Suspicious death related to gamma-hydroxybutyrate (GHB) toxicity (2001) (англ.) // Journal of Clinical Forensic Medicine (англ.) : journal. — 2001. — Vol. 8, no. 2. — P. 74—6. — DOI:10.1054/jcfm.2001.0473. — PMID 15274975.
  9. Volpi, Riccardo; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Saccani, Antonella; Coiro, Vittorio. Different control mechanisms of growth hormone (GH) secretion between γ-amino- and γ-hydroxy-butyric acid: neuroendocrine evidence in parkinson's disease (англ.) // Psychoneuroendocrinology (англ.) : journal. — 1997. — Vol. 22, no. 7. — P. 531—538. — DOI:10.1016/S0306-4530(97)00055-3.
  10. Van Cauter, E.; Plat, L.; Scharf, M. B.; Leproult, R.; Cespedes, S.; l'Hermite-Balériaux, M.; Copinschi, G. Simultaneous stimulation of slow-wave sleep and growth hormone secretion by gamma-hydroxybutyrate in normal young Men (англ.) // Journal of Clinical Investigation (англ.) : journal. — 1997. — Vol. 100, no. 3. — P. 745—753. — DOI:10.1172/JCI119587. — PMID 9239423.
  11. Volpi, R; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Malvezzi, Laura; Saginario, Antonio; Coiro, Vittorio. Muscarinic cholinergic mediation of the GH response to gamma-hydroxybutyric acid: neuroendocrine evidence in normal and parkinsonian subjects (англ.) // Psychoneuroendocrinology : journal. — 2000. — Vol. 25, no. 2. — P. 179—185. — DOI:10.1016/S0306-4530(99)00048-7. — PMID 10674281.
  12. Постановление Правительства РФ от 1 октября 2012 г. N 1002 "Об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ, а также значительного, крупного и особо крупного размеров для растений, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, либо их частей, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, для целей статей 228, 228.1, 229 и 229.1 Уголовного кодекса Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями). Гарант.  (Проверено 21 ноября 2015)
  13. Päihdelinkki > 317 Гамма-оксимасляная кислота (ГОМК) и лак Архивная копия от 26 марта 2014 на Wayback Machine